נולדה וגדלה בפילדלפיה. נחשבה בסיום התיכון לשחקנית הטובה בארה"ב, והפכה להיות גם אחת משחקניות המכללות הטובות אי פעם, תוך שהיא מובילה את וירג'יניה לשלוש הופעות בפיינל פור בארבע שנים, ונבחרת לשחקנית השנה במכללות שנתיים ברצף. שיחקה בנבחרת ארצות הברית וייצגה אותה באולימפיאדות ובאליפויות עולם. בעלת שלוש מדליות זהב אולימפיות, פעמיים מקום ראשון באליפות העולם ופעם אחת מקום שלישי באליפות העולם. בסיום הקריירה שלה ב-WNBA, נבחרה סטיילי לאחת מ-15 השחקניות הטובות בליגה בכל 15 שנותיה.
במקביל להיותה שחקנית אולסטאר ב-WNBA, ולאחר שאמרו לה שזה לא אפשרי, החלה בשנת 2000 לאמן באוניברסיטת Temple שנחשבה חלשה. סטיילי העלתה אותה לטורניר המכללות כמעט בכל שנה מאז הגעתה. בשנת 2008 עברה לאמן בדרום קרוליינה, ואחרי שלוש שנים מאתגרות מקצועית הצליחה להפוך את הקבוצה לאחת הקבוצות הטובות בארה"ב, כולל אליפות מכללות אחת בעונת 2016-17. היא מאמנת בדרום קרוליינה עד כתיבת שורות אלה.
סטיילי שימשה בתור עוזרת בנבחרת ארה"ב בשנים 2006-2008, אימנה נבחרות צעירות בשנים 2014-15, הייתה העוזרת של ג'ינו אוריימה למשחקים האולימפיים ב-2016, ובשנת 2017 קיבלה על עצמה את תפקיד המאמנת הראשית של נבחרת ארצות הברית, אותה הובילה למקום ראשון באליפות העולם ב-2018 ולמדליית זהב בטוקיו 2020.
איך סטיילי הצליחה לשלב קריירת אימון במכללה יחד עם היותה שחקנית WNBA?
לשיחה המלאה של דון סטיילי עם ג'יי ג'יי רדיק בפודקאסט שלו.